弗洛伦蒂诺在2000年成为了皇家马德里俱乐部主席,他麾下的第一位主帅是德尔-博斯克,博斯克在皇马的3年比较成功,他为皇马带来了1个欧冠冠军、2次联赛冠军、1次西班牙超级杯冠军、1次欧洲超级杯冠军和1次世界俱乐部冠军。但是他却在2003年夏天因为“不符合俱乐部未来发展”而被皇马扫地出门。
博斯克的继任者奎罗斯在2003/04赛季只拿到了西班牙超级杯的冠军,赛季结束后被解雇。随后的两个赛季时间里,皇马先后经历了卡马乔、拉蒙、卢森伯格和卡罗四位主帅,而这期间皇马却颗粒无收,弗洛伦蒂诺也黯然离开皇马。